Harry Cohen Tanugi

Un scientifique explique comment des médicaments ayant les mêmes propriétés chimiques peuvent avoir des effets radicalement différents.

Mes recherches se sont concentrées sur l'un de ces composés que l'on trouve dans les raisins rouges et les cacahuètes, le resvératrol. La raison pour laquelle les essais cliniques sur l'utilisation du resvératrol pour traiter la maladie d'Alzheimer ont donné des résultats contradictoires est un mystère scientifique. Il s'avère que c'est peut-être parce que deux formes différentes ont été utilisées - alors que l'une peut aider à la cognition et à la mémoire, l'autre peut être toxique pour le système nerveux.

Isomères et acides aminés

De nombreux médicaments ont les mêmes atomes et les mêmes liaisons mais sont disposés différemment dans l'espace. Ces médicaments sont appelés chiral c'est-à-dire qu'ils existent comme deux images miroir non superposables. Par exemple, vos mains sont également des images miroir non superposables l'une de l'autre. Bien qu'elles se ressemblent, elles ne se chevauchent pas lorsque vous les mettez l'une sur l'autre.

Habituellement, ces versions en miroir ont des propriétés très similaires car elles partagent les mêmes éléments et les mêmes liaisons. Mais la façon dont elles sont disposées dans l'espace peut changer radicalement leurs effets sur le corps. De même que vous ne pourriez pas mettre un gant de gaucher sur votre main droite, une version gauchère d'un médicament ne pourrait pas s'adapter à une cible dans le corps formée pour une molécule de droitier.

Les molécules chirales se présentent sous la forme de deux versions, ou isomères, définies par leur activité optique. Cela signifie que si vous faites briller une lumière polarisée sur une molécule chirale, l'une fera tourner la lumière vers la gauche (indiquée par le préfixe L-, ou lévogyre) tandis que l'autre la fera tourner vers la droite (indiquée par le préfixe D, ou dextrogyre).

Acides aminésles éléments constitutifs des protéines, sont des molécules chirales. Les organismes vivants fabriquent principalement des protéines à partir acides aminés de configuration L. La configuration D, cependant, a de nombreuses autres fonctions dans la nature. Bactériespar exemple, utilisent des acides aminés de configuration D pour fabriquer leurs parois cellulaires. Mammifères utilisent les acides aminés de configuration D comme messagers dans leurs systèmes nerveux et endocrinien.

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